Για τη πρώτη αγωνιστική του δευτέρου γύρου και της χρονιάς οι Τζιαλορόσι φιλοξενήθηκαν στο Σαν Σίρο από τη Μίλαν. Μετά τη διακοπή των Χριστουγέννων η Μάτζικα σε 22 αγώνες, είχε 12 νίκες (εκ των οποίων 10 στη Serie A και 2 στο Κύπελλο Ιταλίας), 7 ήττες και 3 ισοπαλίες. Μάλιστα ίδια ημερομηνία 6 Ιανουαρίου δηλαδή είχαν αναμετρηθεί ξανά οι δυο ομάδες το 2004 στο Ολίμπικο με τη Μίλαν να επικρατεί με 1-2 με δυο γκολ του Σεφτσένκο ενώ για τη Ρόμα σκόρερ ήταν ο Αντόνιο Κασάνο.
Οι Τζιαλορόσι χάνουν με 3-1 στο Σαν Σίρο από τη Μίλαν. Καθοριστικά γκολ στο πρώτο ημίχρονο από τον Ζιρού με πέναλτι και του Μεσσία μετά από ένα παιδικό λάθος του Ιμπάνιες και ο Λεάο σκόραρε στο φινάλε. Το γκολ του Τάμι που οδήγησε τη Ρόμα στο 2-1 στο τέλος του πρώτου ημιχρόνου δεν έδωσε κάτι στη Ρόμα. Αποβλήθηκαν οι Κάρντσροπ και Μαντσίνι, και χάνουν το παιχνίδι με τη Γιουβέντους.
Ο Μουρίνιο αιφνιδιάζει και στην ενδεκάδα κρατά τον Κριστάντε εκτός για μια υπέρ επιθετική τριάδα με τους Πελεγκρίνι, Βερετούτ και Μχιταριάν στο κέντρο του γηπέδου. Οποιαδήποτε ιδέα τακτικής, ωστόσο, χάνεται στο 7' όταν ο Τσίφι μετά από τσεκ από το VAR σφυρίζει πέναλτι για τη Μίλαν: «ένοχος» είναι ο Έιμπραχαμ που σε σουτ έξω από την περιοχή του Τέο Ερνάντεθ κάνει κίνηση με το χέρι του προς την μπάλα χωρίς κανένα λόγο και βρίσκει ´εστω λίγο τη μπάλα .
Ο Ζιρού νικάει τον Ρούι Πατρίτσιο και σκοράρει για το 1-0. Δέκα λεπτά περνούν και μια τρέλα του Ιμπάνιες «ανοίγει» τις πόρτες στη Μίλαν για το 2-0: ο Βραζιλιάνος κάνει λάθος πίσω πάσα στον Ρουί Πατρίσιο, ο Ζιρού περνάει τον τερματοφύλακα αλλά η μπάλα χτυπά στο δοκάρι, ο Μεσσίας όμως δεν κάνει λάθος στο ριμπάουντ και σκοράρει.
Στο 24' η πρώτη ευκαιρία για τη Ρόμα με τον Ζανιόλο που όμως καθυστερεί να σουτάρει με το Μαινιάν να διώχνει σε κόρνερ. Οι Τζιαλορόσι δεν μπορούν να αντιδράσουν, η ομάδα του Πιόλι παίζει το παιχνίδι της. Στο 40´ όμως, η Ρόμα έχει μια σπίθα. Αρχικά ο Έιμπραχαμ βρίσκει με το κεφάλι το αριστερό σουτ του Ζανιόλο, αλλά ο Μαινιάν αποκρούει θεαματικά. Στη συνέχεια, στο επόμενο κόρνερ ο επιθετικός αγγίζει το δεξί σουτ του Πελεγκρίνι κάνοντας το 2-1. Στη συνέχεια, ο αγώνας γίνεται αρκετά σκληρός και ξεκίνησαν δύο «μίνι» μάχες με τους Κάρντσροπ και Τεο Ερνάντεθ να είναι οι πρωταγωνιστές.
Το δεύτερο ημίχρονο ξεκινά χωρίς αλλαγές, στο 51' ο Μπραχίμ Ντίαζ με ένα «κεραυνό» η μπάλα βρίσκει στο δοκάρι και σώζει τον Ρουί Πατρίσιο. Στο 59' η Ρόμα απαντά με τον Έιμπραχαμ ν αλλά ο Μαινιάν εξακολουθεί να είναι ανίκητος. Ο Γάλλος γκολκίπερ της Μίλαν ήταν από τους καλύτερους στον αγωνιστικό χώρο και στο 62ο λεπτό απαντά ξανά στο σουτ του Μκχιταριάν.
Στο 74´, η Ρόμα έμεινε με δέκα ! Ο Καρσντορπ, μπήκε αργά στο μαρκάρισμα στον Τέο Ερνάντεθ και πήρε τη δεύτερη κίτρινη κάρτα με την οποία χάνει τη Γιούβε. Στην συνέχεια της φάσης είναι ο Φλορέντσι που σημαδεύει το δοκάρι, το δεύτερο της ημέρας.
Το 3-1 του Λεάο στο 82´ εκμεταλλεύεται την ασίστ του Ιμπραΐμοβιτς για να κερδίσει τον Ρούι Πατρίσιο σε τετ α τετ. Μετά στην κόκκινη και στον Μαντσίνι (θα χάσει και τη Γιούβε) για φάουλ ως τελευταίος στον Λεάο, ο Ρούι Πατρίσιο αποκρούει το πέναλτι του Ιμπραΐμοβιτς στις καθυστερήσεις του αγώνα.
Στο τέλος ρατσιστικά συνθήματα προς τον Ιμπραΐμοβιτς, ο ίδιος ο Μουρίνιο ζήτησε από τους οπαδούς να σταματήσουν, πετυχαίνοντας το.
Η Ρόμα παραμένει στους 32 βαθμούς και βλέπει την τέταρτη θέση πιο μακριά από ποτέ . Η ελπίδα ονομάζεται ΜΕΤΑΓΡΑΦΕΣ: οι Νάιλς και ο «πιθανός» Σέρτζιο Ολιβέιρα θα πρέπει να δώσουν ώθηση για την ανάκαμψη, τώρα που είναι πιο δύσκολη από ποτέ.
